«Синтез спиропиранов кумаринового ряда»

Разработка новых органических фотохромных систем и материалов на их основе является одним из важнейших направлений современного органического синтеза. Важность подобных исследований обусловлена широкой областью возможного применения фотохромных соединений. Они используются в оптических системах регистрации и отображения информации, молекулярных переключателях, оптических и флуоресцентных хемосенсорах и биосенсорах, в системах аккумуляции солнечной энергии, катализе, а также в оптоэлектронике и оптобионике [1-6].

Идеальная фотохромная система должна обладать рядом свойств:

На первой стадии получали динитропроизводное п-терфенила 12. Для этого к кипящему раствору п-терфенила 11 в ледяной уксусной кислоте прибавляли по каплям меланж в уксусной кислоте. Выделившийся осадок отфильтровывали, промывали водой и перекристаллизовывали из пиридина.

Чистоту полученного соединения подтверждали методом тонкослойной хроматографии Rf = 0,54; элюент гексан-хлороформ (4:1). Так же была определена температура плавления.

Далее полученный 4,4’-динитро-п-терфенил восстанавливали. Восстановление вели SnCl2∙2H2O в HCl. Выделившийся сине-зеленый осадок отфильтровывали и промывали последовательно водой, кипящим раствором едкого натра, водой. Образовавшийся оранжевый осадок перекристаллизовывали из 40%-ного водного пиридина.

Расчет теплоты разбавление серной кислоты [42]:

, где

G – масса концентрированной кислоты, кг;

G1 – масса воды, кг;

G2 – масса разбавленной кислоты, кг.

1. Bouas-Laurent Н., Dǘrr Н. Organic Photochromism // Pure Appl. Chem. – 2001. – V. 73. – № 4. – P. 639-665.

2. Минкин В.И. Фотохромные свойства спироциклических органических и координационных соединений // Теор. и эксперим. химия. – 1995. – Т. – 31. – № 3. – С. 166-180.

3. Bertelson R.C. Spiropyrans and related compounds. In Photochromism. Techniques in Chemistry. (Brown G.H., ed.) // N.Y.: J. Wiley& Sons. – 1971. – P. 49-294.

4. Chu N.Y.C. 4n+2 Systems: Spiropyrans. In Photochromism: Molecules and Systems. (Dǘrr H., Bouas-Laurent H., eds.) // Amsterdam: Elsevier. – 1990. – P. 493-509.

5. Photoreactive Materials for Ultrahigh-Density Optical Memory. (Irie M., ed.) // Amsterdam: Elsevier. – 1996.

6. Minkin V. Structural Variation and Responses in Photochromic Properties of Spirocyclic Molecular Systems Related to Spirobenzopyrans // Mol. Cryst. Liq. Cryst. – 1994. – V. 246.– P. 9-16.

Дипломная работа отличного качества:

• 72% оригинальности по Антиплагиат!!!

• Работа защищена на отлично в 2015 году в Москве, безупречное оформление.

• Много рисунков, схем

• Объем работы – 73 страниц.

• Список литературы состоит из 42 источников